Vitré porte le nom d'une famille de barons qui ont bâti leur pouvoir ici depuis le début du XIe siècle. Le château qui domine la vallée de la Vilaine est né vers 1060, quand Robert Ier a fait ériger une forteresse en pierre sur un éperon rocheux. C'était un péage, probablement, sur la route qui reliait Rennes, Laval et Le Mans. Le château s'est imposé d'emblée: en 1047 déjà, on le trouve mentionné dans les archives du duché de Bretagne.
Autour de cette forteresse, la ville s'est organisée. Au XIIIe siècle, elle s'est dotée de remparts et de fossés, et elle s'est entourée de bourgs privilégiés, des faubourgs nés de la volonté du baron. Vitré réunissait alors tous les éléments d'une véritable ville: un centre fortifié, des églises, un commerce actif.
Son apogée est venu au XVIe siècle. La Confrérie des Marchands d'Outre-Mer vendait ses toiles de chanvre, le canevas de Vitré, dans toute l'Europe. Des marchands vitréens s'installaient à San Lucar en Andalousie, d'autres voyageaient jusqu'aux Indes orientales. La ville était prospère, bien peuplée, protégée par des traités commerciaux avantageux avec les puissances étrangères.
Mais aux XVIIe et XVIIIe siècles, les barons ont quitté la cité pour la cour de Versailles. Vitré a perdu ses liens avec la campagne environnante qui lui fournissait le chanvre et le lin. La route royale a emporté sa porte ouest, le chemin de fer a éventré sa vieille ville. Elle s'est endormie dans ses remparts, et ce qui avait été l'une des places majeures du duché de Bretagne s'est peu à peu effacé.