Toucy porte un nom qui vient de loin. Les Romains l'appelaient Toutiacus, et c'était déjà un centre de puissance: le pagus de Toucy dépendait de Sens, mais il vivait surtout du fer.
Pendant des siècles avant notre ère, la région s'était couverte d'ateliers de taille de silex, puis de fourneaux bas où l'on réduisait le minerai. Les Celtes y travaillaient le fer en masse, et quand Rome a pris le contrôle, l'exploitation a explosé. Aux IIe et IIIe siècles, la Puisaye était l'une des plus grandes régions productrices de fer brut de tout l'empire antique. Il en restait des traces partout: une villa gallo-romaine à trois kilomètres, des vestiges d'ateliers sous ce qui devint plus tard le cinéma LUX, des voies romaines qui se croisaient à hauteur de l'église. Un cartouche découvert au XIXe siècle à Sens, aujourd'hui au Louvre, porte le nom d'un magistrat du pagus de Toucy datant de 250 après Jésus-Christ.
Puis tout s'est arrêté. Les invasions du IIIe siècle ont commencé le déclin, et au Ve siècle, la production massive de fer avait quasiment cessé. Les gisements s'épuisaient.
Au Moyen Âge, Toucy s'est relevée en tant que forteresse et marché de tissus. L'église qu'on peut voir aujourd'hui, reconstruite à partir de 1536, s'appuie sur des remparts du XIe siècle et ressemble davantage à un petit château fort qu'à un sanctuaire. Elle porte encore les cicatrices de la Guerre de Cent ans: la ville a été entièrement détruite par les Anglo-Bourguignons en 1423, et Jeanne d'Arc y est passée en février 1429 en route vers Orléans.