Oudon porte en elle deux châteaux fantômes. Celui du centre, la tour d'Oudon qui se dresse encore, et celui de Vieille Cour, deux kilomètres au nord, réduit à ses murs d'enceinte et ses fossés.
C'est ce dernier qui raconte l'histoire. Au XIIIe siècle, Vieille Cour était le siège des seigneurs d'Oudon, dominant la vallée du Hâvre d'un coteau fortifié. Mais en 1392, un revirement: le duc de Bretagne accorda à Alain de Malestroit le droit de restaurer le château central, à une condition, détruire Vieille Cour pour l'affaiblir. Le château de la hauteur fut abattu, son rôle de forteresse éliminé. Ce qui demeure, c'est la trace de cette hiérarchie brisée: les vestiges d'une double porterie, les murs d'enceinte, la grande salle seigneuriale entourée de bâtiments annexes, tout cela maintenant rongé par les siècles, mais lisible pour qui sait regarder.
Oudon n'était pas un simple fief. Sa position sur le Hâvre, aux côtés d'Ancenis, verrouillait le passage vers Nantes. C'est pour cela qu'Henri II Plantagenêt l'assiégea en 1174, puis Jean sans Terre en 1214, puis Louis IX en 1230 et 1234. Un château qui se faisait détruire, puis reconstruire, au rythme des guerres de succession entre Bretagne, Anjou et France. Les ruines de Vieille Cour portent la marque de cette oscillation: d'un côté l'importance, de l'autre l'effondrement ordonné.