Le nom des Herbiers cache un détournement. À l'origine, c'était Herbertus, un nom de personne germanique qui s'est fixé sur le lieu au Moyen Âge. Mais au fil des siècles, la ressemblance avec le mot herbier a fait glisser les esprits, d'autant que la géographie y aidait: la région était parsemée de marécages et de zones humides. Un ancien lac existait par le passé entre Les Herbiers et le Petit-Bourg. Au douzième siècle, des moines bénédictins originaires de Saintonge ont fondé l'abbaye de la Grainetière au sud de la ville et se sont mis à transformer le paysage. Ils ont creusé des petits barrages pour créer des étangs, asséchant progressivement les terres afin de les cultiver. C'est autour de cette abbaye que s'est constitué le centre agricole et commercial du territoire.
Des siècles plus tard, l'abbaye a accueilli l'abbé Prévost, qui y a rédigé des pages de son roman Manon Lescaut. Entre-temps, la région avait connu des temps troubles: les Anglais y ont passé, les compagnies du connétable Du Guesclin, puis les armées catholiques et protestantes, laissant derrière eux des ruines et des cendres. Un détail inattendu rattache aussi Les Herbiers à la cour royale: François de Vivonne, propriétaire du château de Boistissandeau, était réputé l'un des meilleurs bretteurs du royaume. En 1547, lors d'un duel au château de Saint-Germain-en-Laye, Guy Chabot, Baron de Jarnac, lui sectionna le jarret. Ce coup devint célèbre, donnant naissance à l'expression coup de Jarnac, qui désigne une attaque déloyale.