La Ferté-Bernard porte un nom qui raconte déjà son histoire. Ferté vient du latin firmitas: solidité, fermeté. C'est un lieu fortifié, né en 1027 quand l'évêque du Mans, Avesgaud de Bellesme, s'établit sur une île au milieu des marais creusés par l'Huisne. Il y construisit un château-fort, un castrum firmitate.
À partir du XIe siècle, une dynastie de seigneurs nommés Bernard prit racine ici. Pendant trois siècles, ils firent de La Ferté une terre si importante qu'elle devint un carrefour royal: en 1168, Louis VII et Henri II Plantagenêt s'y rencontrèrent; en 1189, Henri II y reçut son fils Richard Cœur de Lion. Deux rois de France et d'Angleterre choisissaient ce château comme lieu de parole.
La fortune des Bernard s'effrita au XIVe siècle. En 1318, ils cédèrent La Ferté à Philippe de Valois, qui allait devenir roi de France. Le château changea ensuite de mains: Amboise, Craon, Guise, Villars-Brancas. En 1642, le cardinal de Richelieu l'acheta, peu avant sa mort, et il passa à ses descendants, dont le célèbre maréchal de Richelieu au XVIIIe siècle.
Mais La Ferté avait d'abord été une forteresse. En 1392, le roi Charles VI la fit détruire en punition du complot de Pierre de Craon contre le connétable. Entre 1460 et 1483, la ville fut reconstruite avec une enceinte fortifiée. La porte Saint-Julien, qui subsiste, en garde le souvenir. À l'époque de Robert Garnier au XVIe siècle, elle figurait au troisième rang des villes du Maine, presque à égalité avec Laval. La route de Paris vers Le Mans, Tours et la Bretagne passait déjà par elle.